阿星被中南海五大高手圍攻，穿越到上海灘，在郊外偶遇如夢一見鐘情，又遇到自己的爺爺周大福，用一招隔山打牛打死雷老虎結(jié)識大亨丁力，誤會孿生姐姐如仙是自己的心上人如夢。日本人川島芳子想要控制上海，通過丁力的死對頭黃金貴對付丁力都被阿星一一化解，代表丁力對決法國賭神皮爾卡松。與此同時(shí)阿星假冒神父泡如仙被狠心拒絕，哪里知道自己暗戀的是小的時(shí)候患腦膜炎智力相當(dāng)于五歲小孩子的如夢，最后一個(gè)愿望拜托丁力照顧好如夢。衰仔小弟阿星就好像路明非，暗戀大哥的女人諾諾，后來又遇到了像小孩子一樣依戀著他的繪梨衣，身邊還有一個(gè)爛話王師兄芬格爾。